Sobre un cerro que domina la sierra se levantó el Castillo Nuevo de los Mendoza. El Real de Manzanares, territorio incorporado a la corona por el rey Alfonso X en 1268, fue utilizado para pagar favores entre reyes y nobles durante siglos. La familia de la Cerda o Doña Leonor de Guzmán (amante de Alfonso XI) fueron algunos de sus señores hasta que, en 1380, fue cedido en propiedad a Pedro González de Mendoza como pago por salvar la vida del rey Juan I de Castilla en la batalla de Aljubarrota (Portugal). Desde entonces, el linaje de la familia Mendoza se uniría a estas tierras de la Sierra de Guadarrama.
Constituido como Condado de El Real de Manzanares en la persona de Don Íñigo López de Mendoza, I Marqués de Santillana, acoge en su viejo castillo la redacción de sus famosas serranillas. Será su hijo, Diego Hurtado de Mendoza y Figueroa, I Duque del Infantado, quien ordene el comienzo de la nueva fortaleza a partir de 1475, prosiguiendo su hijo con las obras del castillo hasta su abandono en torno a 1530, cuando trasladan su corte familiar a Guadalajara. Pocos años de vida tuvo este hermoso castillo.
Fueron unos momentos de gran esplendor para la familia pues Don Diego y su hermano, Pedro González de Mendoza, el Gran Cardenal, disfrutaron de la confianza de los Reyes Católicos. Este castillo fue erigido, sin duda, como muestra del poder de los Mendoza.
Tras la muerte del I Duque en 1479, su hijo decide ampliar la obra incorporando al arquitecto Juan Guas y transformar el proyecto de castillo en una residencia palaciega. De esta manera, la antigua parroquia de Santa María de la Nava quedó incorporada como capilla privada, y los grandes ventanales de arcos góticos, la bellísima galería de la fachada sur, la estética de las torres con bolas y el juego de colores de la piedra fueron elementos que transmitieron el poderío del linaje de los Mendoza, cuyo escudo de armas se luce en sus muros.